アミン
1.アミンとは、アンモニアの水素をアルキル基で置換した化合物の総称。置換した数が 1 つであれば第一級アミン、2 つであれば第二級アミン、3 つであれば第三級アミンという。また、アルキル基が第三級アミンに配位して第四級アンモニウムイオンとなる。
アミンは塩基性を有する。これは、窒素原子が非共有電子対を持つためである。アミンの塩基性の強さは窒素原子に結合しているアルキル基と密接な関係がある。炭素数が同じ場合、第二級アミンは第一級アミンより塩基性が強い。これは、アルキル基が持つ電子供与性によって窒素原子が負に分極することに拠る。しかし、第三級アミンは第二級アミンよりも塩基性が小さい。これは、アルキル基が三つ存在することで立体障害をもたらすためである。また、一般に芳香族アミンは塩基性が低い。これは芳香族炭化水素のもたらす非局在化による。
第一級および第二級アミンはカルボキシル基とアミド結合を作る。第二級以降のアミンは酸化銀などの存在下でホフマン脱離を起こし、一級下位のアミンとアルケンとなる。この反応ではホフマン則という選択則が働く。アルデヒドやケトンと反応するとイミンとなるほか、飽和アミンは酸化によってニトロアルカンとなる。また、オキソ酸と反応してアミドを作る。
アミンはハロゲン化アルキルとアンモニアとの反応で生成するが、ハロゲン化アルキルはアミンと反応して上級のアミンとなってしまうので任意のアミンを作ることができない。そこで、酸性溶媒下でフタル酸イミドとハロゲン化アルキルを反応させるガブリエル合成が行われる。また、ニトロアルカンやアミドの還元、ニトリルの水素付加によっても作ることができる。
主な化合物
• メチルアミン • エチルアミン • メチルエチルアミン • アニリン • アミノ酸
2.ウガンダの元大統領（参照：イディ・アミン）
