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ケトン

ケトンは(R-CO-R'(R,R'はアルキル基))で表される有機化合物で、RまたはR'が水素原子であるとき、アルデヒドという。また、環状不飽和炭化水素のパラ位がカルボニル基になっているものをキノンと呼ぶ。第二級アルコールを酸化させたり、ハロゲン化アシルグリニャール試薬を反応させると生成する。水素結合は作らないが、極性があるので、低分子量のケトンは極性溶媒非極性溶媒を問わず溶解する。化学的には比較的安定であるが、グリニャール試薬反応させた後、酸溶媒に溶かすと第三級アルコールを生成する。また、水素化リチウムアルミニウムで還元すると第二級アルコールになり、クレメンゼン還元ウォルフ・キッシュナー還元によって炭化水素になる。最も単純なケトンはアセトン(プロパノン)で、工業的にはクメン法によって作られる。ケトンはカルボニル基の位置を示し、対応するアルカンの語尾にoneをつけて命名するか、カルボニル基の位置を示し、接頭語oxoで命名できる。(→IUPAC命名法)ケトンはアルデヒドでない場合は還元性を持たないので、銀鏡反応などで容易に区別することができる。また、この構造を持つをケトースと呼ぶ。従って上記反応を用いることで、アルドースと区別することができる。糖尿病の際に排泄されるケトンは主としてアセトンである。これは糖や脂肪を代謝する際に自然に生成するもので、過剰に生成されると血中に排出されて毒性を発揮することになる。これを予防するには代謝を改善することが必要である。

主な化合物

アセトン • エチルメチルケトン • ジエチルケトン



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